Peter O’Toole je navodno spavao s više od 1.000 žena tokom svojih burnih holivudskih dana. Preminuo je 2013. godine u 81. godini, a bio je poznat kao veliki zavodnik, poređen čak s Don Žuanom. Njegov ljubavni život počeo je vrlo rano, gubeći nevinost s 13 godina sa striptizetom i udovicom iz Španije koja ga je podučavala pet meseci. Kada je ona htela da uključi i svog klijenta u njihov odnos, O’Toole je odbio i prekinuo vezu.
Tokom snimanja filma “Lawrence of Arabia”, završio je u krevetu modne ikone April Ashley, koja je kasnije otkrila da je transrodna osoba. Njega to nije zanimalo jer mu je bilo važno samo šta April jeste u tom trenutku.
Njegova svetska slava dovela je do toga da su se žene borile za njegovu pažnju, a on ih nije odbijao. Navodno je bio u vezi s princezom Margaret, sestrom kraljice Elizabete II, osam godina s prekidima nakon njenog razvoda od Lorda Snowdona. Takođe je bio u vezi s Audrey Hepburn tokom snimanja filma “Kako ukrasti milion” 1965. godine. Hepburn je zatrudnela, ali je doživela spontani pobačaj, što je teško palo O’Tooleu.
Peter O’Toole je bio i s Elizabeth Taylor, s kojom je imao kratku aferu pre nego što su zajedno igrali u filmu “Under Milk Wood”. Njegova veza s Elizabeth Taylor bila je tema razgovora između njega i njenog tadašnjeg supruga Richarda Burtona. Pored Elizabeth Taylor, O’Toole je imao aferu i s Ava Gardner, s kojom su on i Burton imali trojku.
Njegova ljubavna biografija uključuje i Vivien Leigh, koja je bila uteha nakon njenog razvoda od Laurencea Olivierja. Šiân Phillips, prelepa velška glumica, zatrudnela je 1959. godine, a O’Toole ju je odmah oženio. Imali su dve ćerke, Kate i Patricia, ali je njihov brak bio opterećen njegovom zavisnošću od alkohola. Razveli su se 1979. godine, a Phillips se kasnije udala za glumca Robina Sahsa.
O’Tooleov život bio je prepun ljubavnih afera, zavisnosti i skandala, što ga je činilo jednim od najfascinantnijih glumaca svog vremena.